Tưởng Giới Thạch từng liên tục nhậm chức tổng thống và tổng tài Quốc dân Đảng[6]:1587. Từ thời trung niên, ngoại trừ tình huống đặc biệt, Tưởng Giới Thạch về cơ bản không uống rượu, không hút thuốc lá, thi hành nghiêm ngặt quy tắc sinh hoạt khuôn mẫu[22]:184. Tưởng Giới Thạch cũng chuyên tâm thành lập "Ủy ban Công tác Địch hậu" và "Bộ Tổng chỉ huy Du kích Đại lục" để phụ trách cụ thể hoạt động xâm nhập quấy nhiễu Trung Quốc đại lục[57]:194. Tưởng Giới Thạch sinh hoạt gần như bủn xỉn, số táo ăn phải được kiểm kê; một bộ y phục thông thường mặc trong 5-6 năm, lúc bình thường không mặc y phục có chất liệu cao cấp, trừ trường hợp cá biệt đi thăm viếng thì không mặc Âu phục. Đồng thời, ông cho xây dựng hơn 30 hành quán tại Đài Loan, có chỗ ông chưa ở qua lần nào[22]:192.

Tưởng Giới Thạch nghĩ cách khiến Lý Tông Nhân về Đài Loan từ chức, song họ Lý dùng nhiều biện pháp để thoái thác[33]:74. Tháng 2 năm 1950, cử hành hội nghị liên tịch của Ủy ban Thường vụ Trung ương, Ủy ban Giám sát Tung ương, Ủy ban Chính trị Trung ương, Ủy ban Bất thường Trung ương Trung Quốc Quốc dân Đảng, do Lý Tông Nhân bỏ chức vụ ra ngoại quốc, thiếu người chỉ huy then chốt, nên nhất trí yêu cầu mời Tưởng Giới Thạch sớm khôi phục chức quyền hành pháp, đứng ra làm chủ chính sự, hơn 300 ủy viên lập pháp cũng liên danh gửi điện thỉnh cầu. Ngày 1 tháng 3, Tưởng Giới Thạch tuyên bố phục hồi đảm nhiệm chức vụ tổng thống, đồng thời ra thông cáo, nói về nguyên nhân tiến thoái, rằng lúc này đang nguy cấp, được quốc dân đồng bào trao cho trách nhiệm, thấy không thể thoái thác nên quyết định phục chức. Tưởng Giới Thạch sau khi phục hồi chức vụ hành pháp, cùng với ủy viên trung ương và đại biểu dân ý trao đổi ý kiến về sự nghiệp chống cộng, công bố trọng điểm hành pháp[11]:63. Ngày 28 tháng 2, Ủy ban Thường vụ Trung ương Trung Quốc Quốc dân Đảng triệu tập tại Đài Bắc, thảo luận cuối cùng về việc phục chức; Tưởng Giới Thạch tại hội nghị nói rằng trong một năm qua, sức khỏe của ông trông có vẻ giống như trước song trí nhớ đã cao hơn[55]:207

Tháng 3 năm 1950, Tưởng Giới Thạch thị sát Căn cứ Hải quân Tả Doanh. Tháng 4, Tổng hội cứu tế đồng bào gặp nạn Trung Quốc đại lục được thành lập[11]:64. Ngày 5 tháng 4, căn cứ chỉ thị của Tưởng Giới Thạch, Hành chính viện quyết định cho phạm nhân Sự kiện 28 tháng 2 năm 1947 nhanh chóng bảo lãnh[58]. Tưởng Giới Thạch dựa vào vị trí chiến lược của Đài Loan, một lần nữa nhận được ủng hộ và che chở của Hoa Kỳ. Tưởng Giới Thạch không ngừng tuyên bố phải "phản công Đại lục", cự tuyệt kiến nghị hai đảng hiệp thương "giải phóng hòa bình Đài Loan" do Đảng Cộng sản Trung Quốc đề xuất[20]:1481. Ngày 31 tháng 10 năm 1952, "Đoàn Thanh niên Phản cộng Cứu quốc Trung Quốc" tuyên bố thành lập, Tưởng Giới Thạch kiêm nhiệm đoàn trưởng. Ngày 26 tháng 1 năm 1953, Tưởng Giới Thạch công khai tuyên bố "thực thi điều lệ người cày có ruộng"[11]:72. Ngày 8 tháng 2 năm 1955, Tưởng Giới Thạch tuyên bố với đồng bào trong và ngoài nước, bày tỏ để phối hợp với chiến lược mới, sắp xếp lại trận tuyến Quốc quân, sẽ triệt thoái khỏi Quần đảo Đại Trần, di chuyển binh lực, tăng cường công tác phòng thủ Kim Môn, Mã Tổ[11]:80

Tháng 2 năm 1954, tháng 2 năm 1960, tháng 2 năm 1966, tháng 2 năm 1972, Quốc dân Đại hội cử hành các hội nghị lần thứ 2, 3, 4, 5, Tưởng Giới Thạch được bầu liên tục nhậm chức tổng thống[30]:179. Tháng 10 năm 1957, tháng 11 năm 1963, tháng 3 năm 1969, Trung Quốc Quốc dân đảng cử hành Đại hội Đại biểu Toàn quốc lần thứ 8, 9, 10, đều thông qua việc mời Tưởng Giới Thạch liên nhiệm chức tổng tài, đồng thời chế định cương lĩnh chính trị và cương lĩnh công tác giai đoạn hiện hành[30]:182[59].

Đài Loan có bước nhảy vọt về các hạng mục kiến thiết, không chỉ là tỉnh kiểu mẫu chủ nghĩa Tam Dân, việc phổ cập toàn diện giáo dục quốc dân trên đảo có thể là hình mẫu để các quốc gia trên thế giới học tập[30]:182. Đài Loan bắt đầu xây dựng kinh tế, mục tiêu là gia tăng sản xuất nông nghiệp, công nghiệp[30]:187. Dưới quyền lãnh đạo của chính quyền Tưởng Giới Thạch, Đài Loan trên các phương diện đều có sự kiến thiết, có ảnh hưởng sâu rộng là thi hành giáo dục nghĩa vụ quốc dân trong chín năm, giảm tô còn 37,5%, người cày có ruộng. Ngoài ra, còn có thi hành cơ giới hóa nông nghiệp và cải tiến kỹ thuật nông nghiệp, phát triển ngư nghiệp viễn dương, xây dựng nhà máy kiểu mới, xây dựng nhà ở quốc dân, hồ chứa nước quy mô lớn, cầu vượt biển và vượt sông cùng đường sá các địa phương, đồng thời thực thi việc bầu cử huyện-thị trưởng và nghị viên cấp tỉnh, cử hành đại hội cư dân cấp thôn tại địa phương.

Là một nhân vật chính trị, rất nhiều hoạt động của Tưởng Giới Thạch có xuất phát điểm là thực hiện mục tiêu chính trị do ông đặt ra, do đó, quan điểm văn hóa của ông có tính chất chính trị mạnh mẽ. Chỉ có thông qua bức màn chính trị, nhìn sâu ý nghĩa văn hóa của nó, mới có thể hiểu được việc trong hành trình lịch sử Trung Quốc hiện đại xuất hiện hiện tượng Tưởng Giới Thạch, đưa ra đánh giá khoa học[22]:5.

Ngày 1 tháng 2 năm 1967, Tưởng Giới Thạch công khai tuyên bố lập Hội nghị An ninh Quốc gia thời kỳ động viên dẹp loạn, do Hoảng Thiểu Cốc làm bí thư trưởng[11]:115. Ngày 28 tháng 7, các giới Đài Loan cử hành đại hội thành lập Ủy ban Thi hành Vận động Phục hưng Văn hóa Trung Hoa, Tưởng Giới Thạch nhậm chức hội trưởng, vận động phục hưng văn hóa Trung Hoa lập tức thi hành[60]:230. Tưởng Giới Thạch liên kết chặt chẽ chính trị và văn hóa, khiến Trung Quốc hiện đại đã sản sinh một loại văn hóa phụ thuộc vào thể chế quyền uy chính trị, đồng thời cũng rèn đúc ra một lực lượng văn hóa mới tích cực dấn thân vào phản đối chính trị đen tối, chính trị hiện thực. Xây dựng văn hóa đơn thuần và nhân vật văn hóa tuần túy khó mà có chỗ đứng trong xã hội, đó là kết quả tất yếu của việc Tưởng Giới Thạch chính trị hóa văn hóa[22]:5.

Ngày 25 tháng 10 năm 1971, do hoàn cảnh quốc tế chuyển biến, tình hình ngoại giao ngày càng nguy khốn, Trung Hoa Dân Quốc rời khỏi Liên Hiệp Quốc[61]. Trước ảnh hưởng của Trung Quốc đại lục đối với các quốc gia thế giới thứ ba cùng tình hình quốc tế phát triển và biến hóa, tại Đại hội đồng Liên Hiệp Quốc khóa XXVI, Trung Hoa Dân Quốc bị trục xuất[20]:1481. Ngày 26 tháng 10, Tưởng Giới Thạch ra "thư thông cáo đồng bào toàn quốc", tuyên bố thi hành chủ quyền độc lập, quyết không chịu quấy nhiễu từ bên ngoài[11]:126.

Ngày 5 tháng 4 năm 1975, Tưởng Giới Thạch đột ngột phát bệnh tim, đến 11:50' tối thì từ trần tại dinh thự Sỹ Lâm[11]:133-134. Ngày 16 tháng 4, cử hành lễ bái truy điệu, các nước có bang giao đều cử đoàn đại biểu đến viếng. Linh cữu của Tưởng Giới Thạch được tạm đặt tại phòng chính Nhà khách Từ Hồ tại Đại Khê, Đào Viên, đợi sau khi tái chiếm Đại lục sẽ di chuyển[11]:134.